Андрей, главный герой, оказывается в сложной жизненной ситуации, когда его бизнес в Москве терпит крах, и единственным выходом из финансового кризиса становится продажа фамильного дома, который, по семейным преданиям, некогда принадлежал самому Пушкину. Однако для завершения сделки требуется согласие отца, который отбывает наказание в колонии и испытывает к сыну глубокую обиду, считая его виновным в своих проблемах. Чтобы добиться расположения отца и получить необходимое разрешение, Андрей решает пойти на хитрость и устраивается преподавателем в вечернюю школу при той же колонии, надеясь через общение и демонстрацию изменений в своей жизни смягчить сердце родителя.
Параллельно, чтобы доказать отцу искренность своего возвращения к профессии учителя, которую он когда-то бросил, Андрей начинает работать и в обычной школе, преподавая литературу подросткам. Таким образом, его жизнь разделяется на два мира: днем он пытается привить любовь к классике непростым школьникам, сталкиваясь с их скепсисом и вызовами современного образования, а вечером ведет уроки для заключенных, где атмосфера напряженности и недоверия порой кажется еще более острой. Постепенно Андрей осознает, что в обеих школах ему приходится сталкиваться с похожими проблемами – непониманием, агрессией, попытками проверить его на прочность, и вопрос о том, где работать безопаснее, становится все менее очевидным, переплетаясь с личным ростом и переосмыслением своих ценностей.